Als Plattformer reist der Spieler in Dynamite Headdy durch neun Levels, die als "Scenes" bekannt sind und jeweils in mehrere Level unterteilt sind. Die Kernmechanik des Spiels ist Headdys Kopf, der sich für eine Vielzahl von Zwecken in acht Richtungen von seinem Körper lösen kann, von denen der häufigste darin besteht, Feinde anzugreifen. Neben dem Angriff kann Headdy seinen Kopf auch verwenden, um mit anderen Objekten wie Kisten und Schaltern zu interagieren oder sich am Galgenmännchen festzuhalten, um sich an hohe Orte zu ziehen oder Plattformen in Reichweite zu bringen. Headdy kann seinen Kopf auch mit vielen temporären Power-Up-Köpfen aufrüsten, die ihm von HeadCase zur Verfügung gestellt werden. Headdy kann sie nur für kurze Zeit verwenden, aber die meisten können jederzeit durch Drücken abgebrochen werden A.
Als übliches Grundnahrungsmittel von Treasure-entwickelten Spielen hat das Spiel mehrere Bosse zu bekämpfen, wobei Szenen sogar mehrere Mini-Bosse haben, die an bestimmten Punkten erscheinen. Im letzten Level jeder Szene begegnet man großen Bossen, die als Schlüsselmeister bekannt sind, und ein Charakter namens Beau erscheint, um dem Spieler ihre Schwachstellen anzuzeigen. Geheime Bonuspunkte sind überall in jeder Szene des Spiels versteckt und werden gefunden, indem man bestimmte Bedingungen erfüllt, z. B. bestimmte Feinde oder Minibosse besiegt, bestimmte Ziele zerstört oder Bino angreift. Das Finden von geheimen Bonuspunkten dient nur dazu, die Punktzahl des Spielers am Ende jeder Szene zu erhöhen.
Dynamite Headdy ist bekannt für seinen Schwierigkeitsgrad, wobei die internationalen Veröffentlichungen deutlich schwieriger sind als die japanische Version. Das Spiel verwendet auch einen ausgeprägten Grafikstil, um den Eindruck zu erwecken, dass alle Ereignisse auf einer Theaterbühne stattfinden, wobei viele der Hintergründe wie billige Pappsets aussehen. Alle Charaktere, mit denen Headdy interagiert, sind alle lebende Spielzeuge und Puppen.